Director of Engineering

-English to follow-

Basée à Montréal Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan.

Aujourdhui plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22 avec plus dun milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage lentreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail du lifestyle de lédition des événements et du transport alors quelle poursuit lexpansion de son infrastructure de monétisation pour léconomie moderne des créateurs.

Stay22 est à la recherche dun(e) Director of Engineering pour diriger et faire évoluer notre organisation dingénierie alors que nous entrons dans notre prochaine phase de croissance. Il sagit dun rôle de leadership senior responsable de définir notre vision technique notre stratégie dingénierie et son exécution à travers plusieurs squads tout en maintenant une forte crédibilité technique auprès de léquipe.

Relevant directement du CTO le/la Director of Engineering supervisera une organisation dingénierie en croissance denviron 40 ingénieurs répartis en plusieurs squads et gérera un petit groupe de Engineering Managers et de leaders techniques seniors. Vous travaillerez en étroite collaboration avec les équipes Produit Data et Commerciale afin de transformer des objectifs produits ambitieux en systèmes techniques évolutifs et en feuilles de route dingénierie à fort impact.

Ce rôle est idéal pour un leader technique hands-on qui aime rester proche du code et de larchitecture. Bien que vous ne codiez pas au quotidien vous participerez régulièrement aux discussions darchitecture aux revues de code et aux décisions techniques afin dassurer des standards techniques élevés tout en permettant à léquipe davancer rapidement.

Vous serez responsable de la feuille de route dingénierie et de la stratégie technique en travaillant avec les squads pour équilibrer le développement de nouveaux produits avec la santé de la plateforme la scalabilité et les investissements techniques à long terme. En tant que leader de leaders vous vous concentrerez sur le développement de solides pratiques de gestion en ingénierie la croissance des talents seniors et la création dune culture dinnovation downership et dexcellence opérationnelle.

• Diriger et faire évoluer une organisation dingénierie performante denviron 40 ingénieurs répartis en plusieurs squads avec des attentes claires en matière de qualité downership de collaboration et de rapidité dexécution

• Faire évoluer la structure de lorganisation dingénierie (squads plateforme vs produit couche Engineering Managers Tech Leads rôles Staff/Principal) à mesure que lentreprise grandit

• Être responsable des standards dembauche en ingénierie particulièrement pour les rôles seniors

• Mettre en place des processus solides de performance de feedback et de développement de carrière qui sont équitables transparents et alignés avec les valeurs de lentreprise

• Gérer les situations de désalignement ou de sous-performance à tous les niveaux avec clarté et empathie

• Développer de solides pratiques de gestion en ingénierie incluant la calibration de performance les frameworks de développement de carrière et le mentorat des leaders

• Favoriser une culture downership dexcellence technique et damélioration continue

• Mettre en place une relève solide pour les rôles critiques (Tech Leads Engineering Managers Staff Engineers)

• Établir des career ladders et des niveaux clairs pour les ICs et les managers en partenariat avec léquipe People pour les promotions et les structures de rémunération

• Définir et communiquer une stratégie et une feuille de route dingénierie claires qui soutiennent les objectifs de lentreprise (revenus marges nouveaux produits durabilité technologique)

• Traduire les objectifs daffaires en portefeuilles dinitiatives techniques concrètes (nouveaux produits plateforme productivité KTLO)

• Mettre en place les bons cycles de planification et de revue (planification trimestrielle et annuelle revues rétrospectives) avec les équipes Produit et autres fonctions

• Piloter les investissements à long terme en scalabilité de la plateforme productivité des développeurs réduction de la dette technique et fiabilité de linfrastructure

• Définir et améliorer en continu les métriques dingénierie (ex. DORA flow/cycle time KTLO vs nouveaux projets vs améliorations vs productivité) et sassurer quelles servent à la prise de décision

• Guider les décisions darchitecture pour les services backend les systèmes AI et linfrastructure au niveau navigateur

• Être responsable de lévolution à long terme de notre architecture technique (backend AI technologies navigateur infrastructure cloud)

• Prioriser les investissements structurants (migrations de plateforme réduction de la dette technique observabilité outils de productivité développeur)

• Rester suffisamment hands-on pour participer aux revues de code revues darchitecture et décisions techniques importantes

• Être responsable de la qualité de nos produits et services

• Collaborer étroitement avec les équipes Produit Data et Commerciale afin daligner lexécution technique avec les priorités de lentreprise

• Gérer les processus de demandes techniques provenant des différentes équipes afin de sassurer que les ressources dingénierie sont allouées aux initiatives à plus fort impact

• Traduire les objectifs daffaires en stratégies techniques et priorités dingénierie claires

• Collaborer avec le CTO sur la direction technologique globale et la planification organisationnelle

• Travailler avec les équipes Sécurité et Légal sur les programmes de sécurité la confidentialité et la conformité (SOC2 GDPR/PIPEDA etc.)

• Superviser la santé et la scalabilité de la plateforme principale de Stay22 incluant les services backend les pipelines de données et notre hub

• Définir les meilleures pratiques en matière de tests dobservabilité de monitoring et de résilience opérationnelle

• Sassurer que lorganisation dingénierie maintient des standards élevés en matière de sécurité confidentialité et fiabilité des systèmes

• Améliorer les outils dingénierie les workflows de développement et les opérations afin daugmenter la productivité des équipes et la qualité de la plateforme

• Diriger des initiatives transversales entre squads afin daméliorer lefficacité et la cohésion de lorganisation dingénierie

• Aligner la stratégie technique avec les plans de croissance de lentreprise et la vision produit

• Agir comme une voix technique clé au sein de léquipe de direction et contribuer à la stratégie globale de lentreprise

• Maîtrise de langlais requise pour la communication quotidienne avec des collègues et équipes internationales

• 15 années dexpérience en génie logiciel incluant la conception de systèmes et plateformes évolutifs

• 5 années dexpérience en leadership dingénierie incluant la gestion de gestionnaires et dorganisations multi-équipes

• Expérience démontrée en startup ou scale-up où la vitesse lownership et ladaptabilité sont essentiels

• Expérience comme Directeur of Engineering ou VP Engineering dans un environnement B2B SaaS marketplace ou publicité/affiliation

• Solide expérience technique backend moderne (JavaScript/TypeScript Python)

• Expérience avec les plateformes cloud (GCP de préférence) et les architectures distribuées évolutives

• Bonne connaissance des systèmes AI/ML et des outils LLM modernes (ex. GPT Claude) en environnement de production

• Capacité démontrée à revoir des architectures guider des décisions techniques et maintenir une crédibilité auprès dingénieurs seniors

• Expérience avec les métriques de performance en ingénierie (ex. DORA metrics) et lamélioration des opérations

• Solides compétences en leadership interfonctionnel et collaboration avec Produit Data et équipes business

• Excellentes compétences en communication et gestion des parties prenantes incluant la direction exécutive et le conseil dadministration

Voici les étapes du processus :

1. Appel de présélection avec Talent Acquisition (20-30 min)

2. Rencontre avec le CTO (45 min)

3. Discussion technique avec le co-fondateur (60 min)

4. Panel en personne avec léquipe (45-60 min)

5. Rencontre finale avec le CEO (30 min)

6. Offre et intégration

Veuillez noter que ce processus peut être modifié selon les besoins.

• Aider les créateurs de voyage à générer plus de revenus

• Opportunités de croissance rapide

• Impact réel sur le produit et lentreprise

• Bureau lumineux au cœur de la Petite-Italie

• Horaire flexible et ambiance décontractée

• Assurances dentaire retraite formation et activités déquipe

Stay22 est un employeur offrant légalité des chances. Des accommodements peuvent être offerts sur demande.

Based in Montreal Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue with technology that works quietly in the background.

Today more than 6500 creators and platforms rely on Stay22 with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel the company now supports partners across retail lifestyle publishing events and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy.

Stay22 is seeking a Director of Engineering to lead and scale our engineering organization as we enter our next phase of growth. This is a senior leadership role responsible for shaping our technical vision engineering strategy and execution across multiple squads while maintaining strong technical credibility with the team.

Reporting directly to the CTO the Director of Engineering will oversee a growing engineering organization of 40 engineers across several squads managing a small group of Engineering Managers and senior technical leaders. You will partner closely with Product Data and Commercial leadership to translate ambitious product goals into scalable technical systems and high-impact engineering roadmaps.

This role is ideal for a hands-on technical leader who still enjoys being close to the code and architecture. While you wont be coding day-to-day you will regularly participate in architecture discussions code reviews and technical decision-making ensuring the team maintains high technical standards while moving quickly.

You will own the engineering roadmap and technical strategy working across squads to balance new product development with platform health scalability and long-term technical investments. As a leader of leaders you will focus on building strong engineering management practices developing senior talent and fostering a culture of innovation ownership and operational excellence.

• Lead and scale a high-performing engineering organization of 40 engineers across multiple squads with clear expectations on quality ownership collaboration and speed

• Evolve the engineering org structure (squads platform vs product EM layer TLs Staff/Principal roles) as the company scales

• Own the engineering hiring bar and process especially for senior talent (Staff/Principal EMs Heads).

• Implement robust performance feedback and growth processes that are fair transparent and aligned with company values.

• Address misalignment or underperformance at all levels with clarity and empathy.

• Build strong engineering management practices including performance calibration processes career development frameworks and leadership mentorship

• Foster a culture of ownership technical excellence and continuous improvement across the engineering organization

• Build a strong succession pipeline for critical roles (Tech Leads EMs Staff Engineers).

• Establish clear career ladders and leveling for ICs and managers and partner with People team on promotions and compensation frameworks.

• Define and communicate a clear engineering strategy and roadmap that supports companylevel outcomes (revenue margins product bets and tech sustainability).

• Translate business goals in Travel Retail and Out-Of-Open-Web into concrete technical portfolios (new product platform productivity and KTLO).

• Create and maintain the right planning and review cadences (quarterly/annual planning reviews retros) with Product and other functions.

• Drive long-term investments in platform scalability developer productivity technical debt reduction and infrastructure reliability

• Select and continuously refine engineering metrics (e.g. DORA flow/cycle time KTLO vs new vs improvement vs productivity) and ensure they inform decisions not vanity dashboards

• Guide architecture decisions across backend services AI systems and browser-level infrastructure

• Own the longterm evolution of our technical architecture across backend services AI systems browser technology and cloud infrastructure (GCPlike).

• Sponsor and prioritize foundational investments (platform migrations techdebt programs observability developer productivity tooling).

• Remain hands-on enough to participate in code reviews architecture reviews and key technical decisions

• Be accountable for the quality of our products and services

• Partner closely with Product Data and Commercial leadership to align engineering execution with company priorities

• Lead technical intake processes across departments to ensure engineering resources are focused on the highest-impact initiatives

• Translate business goals into clear technical strategies and engineering priorities

• Collaborate with the CTO on overall technology direction and organizational planning

• Work with Security/Legal on security programs privacy and compliance (e.g. SOC2like expectations GDPR/PIPEDA DPAs fingerprinting/datasharing constraints).

• Oversee the health and scalability of Stay22s core platform including backend services data pipelines (in partnership with head of data) our hub

• Guide best practices around testing observability monitoring and operational resilience

• Ensure the engineering organization maintains high standards for security privacy and system reliability including implementing recommendations from future security leadership

• Champion engineering tooling development workflows and operational improvements that increase team productivity and platform quality

• Drive cross-squad initiatives that improve the effectiveness and cohesion of the engineering organization

• Align technical strategy with the companys growth plans and product vision

• Act as a key technical voice within the leadership team contributing to broader company strategy and decision-making

• English proficiency required for daily communication with international colleagues and team members

• 15 years of experience in software engineering with significant experience building scalable systems and platforms

• 5 years of experience in engineering leadership including managing managers and leading multi-team engineering organizations

• Proven experience operating in startup or scale-up environments where speed ownership and adaptability are essential. Experience scaling from 30 to 100 engineers is a strong plus

• Track record as Director of Engineering / VP Engineering in a B2B SaaS marketplace or ad/affiliatedriven environment

• Strong technical background in modern backend systems including JavaScript/TypeScript and Python

• Experience working with cloud platforms (GCP preferred) and scalable distributed architectures

• Strong familiarity with AI/ML systems and modern LLM tools (e.g. GPT Claude) and their practical applications in production environments

• Demonstrated ability to review architecture guide technical decisions and maintain credibility with senior engineers and staff-level developers

• Experience defining and tracking engineering performance metrics (e.g. DORA metrics) and driving operational improvements

• Strong cross-functional leadership skills with the ability to collaborate effectively with Product Data and business leadership

• Demonstrated ability to reprioritize engineering portfolios (new product vs platform vs productivity) in response to business shifts and to align stakeholders around those choices.

• Excellent communication and stakeholder management skills; comfortable working closely with executive leadership boardlevel stakeholders and crossfunctional peers.
  

We know your times valuable so heres the quick rundown of what to expect.

1. Screening call with our Talent Acquisition Partner (20-30min)

2. First call with our CTO (45min)

3. Technical discussion with our co-founder Hamed (60min)

4. In-office panel with some team members (45-60min)

5. Final call with our CEO Andrew (30min)

6. Offer & onboarding!
   Please note that this process is subject to change at any point based on additional requirements from the team.

• Support Travel Creators: Be part of a team that empowers travel creators to explore the world by increasing their passive income potential.

• Empower Your Growth: We hire champions and give them the opportunity to excel skipping levels and honing their superpowers.

• Lead with Impact: We empower our team members to take charge and make a real impact in the Stay22 universe.

• Location Location Location: Enjoy our bright and vibrant office in the heart of Little Italy surrounded by great shops and restaurants

• Be Yourself: Embrace a come-as-you-are dress code and a flexible work schedule.

• Comprehensive Benefits: We offer health & dental benefits retirement plans learning & development opportunities and social & team-building activities including exciting retreats.

(Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation please contact us at careers )

Your application will be reviewed by Mariel our internal recruiter .
Ton CV sera lu par Mariel notre recruteuse interne.
If you dont meet every requirement but youre excited lets talk!
Même si tu ne coches pas toutes les cases on aimerait quand même te rencontrer !

Required Experience:

Director